中国海洋大学有机化学2018考研复试大纲

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2018年中国海洋大学化学化工学院硕士研究生招生考试复试大纲

有机化学

一、考试性质

有机化学是一门有机化学专业、应用化学专业的研究生入学考试的基础课程。

二、考察目标

要求考生对有机化学内容应有比较系统全面的了解，认识有机物结构和性质的关系，熟悉各类化合物的相互转化及其规律;牢固掌握有机化学的基本概念、基本规律、基本反应及其应用。

三、考试形式

本考试为闭卷考试，满分为100分，考试时间为100分钟。

试卷结构：命名15%，综合30%，机理10%，完成反应20%，合成15%，推断或简答10%。

四、考试内容

一、绪论

有机化合物与有机化学，有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论，化学键与分子性质的关系。分子间作用力。Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。电子效应：诱导效应、共轭效应及超共轭效应。

二、烷烃

结构与命名，构造异构，碳原子和氢原子类型，乙烷与丁烷的构象，透视式，Newman投影式，烷烃的物理性质，烷烃的来源。化学性质：

(一)卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构;

(二)氧化反应。

三、烯烃

烯烃的结构(SP2杂化和π键)，命名，构造异构，顺反异构与表示方法。物理性质。化学性质：

(一)加成反应：

1、亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应(选择性);

2、催化氢化及烯烃的稳定性;

3、自由基加成：HBr过氧化物效应，自由基加成反应历程;

(二)双键的氧化反应;

(三)α-氢原子的反应:卤代(烯丙基自由基及p-π共轭效应)、氧化。烯烃的来源、制法和鉴别。

四、炔烃和二烯烃

(一)炔烃：SP杂化，命名，物理性质。化学性质：

1、加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水)亲核加成(加氰化氢，加醇);

2、氧化反应;

3、活泼氢反应。炔烃的制备与鉴别。

(二)二烯烃：分类和命名，键的离域，1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应(π-π、P-π、σ-π)，共振论。共轭二烯烃的性质：

1、加成反应(1,4加成和1,2加成)

2、双烯合成(Diels-Alder反应)。共轭二烯的制备与鉴别。

五、脂环烃

脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅式，船式，a键，e键，一元及多元取代环已烷的稳定构象)。环烷烃的化学性质：取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。

六、芳香烃

苯的结构、命名，芳烃物理性质。化学性质：

(一)亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化;

(二)加成反应：加氢、加氯;

(三)氧化反应：侧链氧化、苯环氧化;

(四)侧链取代;

(五)亲电取代反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应空间效应共振论与分子轨道理论)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。芳烃的来源、制法、鉴别。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电试剂的分类。

七、立体化学

异构体的分类与立体化学，偏振光、比旋光度、旋光异构体。分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。外消旋体的拆分。

八、卤代烃

卤代烃的分类和命名、物理性质、卤代烷的化学性质：

(一)亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应历程(SN1和SN2);

(二)消除反应：β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的竞争;

(三)卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用，格氏试剂，烷基锂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代芳烃的反应。卤代烃的制备与鉴别。常见亲核试剂的分类。

九、醇、酚、醚

(一)醇：结构、分类和命名。物理性质。氢键。化学性质：

1、与活泼金属的反应;

2、羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和分子间脱水);

3、氧化与脱氢。醇的制备与鉴别。

(二)酚：结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间氢键)。化学性质：

1、酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚;

2、芳环上的反应：卤代、硝化、磺化、烷基化、与羰基化合物的缩合反应;

3、与三氯化铁的显色反应;

4、氧化与还原、酚的制备与鉴别。

(三)醚与环氧化合物：结构和命名。物理性质。化学性质：佯盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。

十、醛和酮

结构、分类和命名，物理性质。化学性质：

(一)加成反应：加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合;

(二)α-氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应;

(三)氧化反应：弱氧化剂(Fehling试剂、Tollens试剂)、强氧化剂;

(四)还原反应:催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、C=O还原成CH2、金属还原;

(五)歧化反应。醛酮的制备与鉴别。

十一、波谱分析

(一)红外光谱:基本原理。官能团的特征吸收。谱图分析。

(二)核磁共振:基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。1HNMR图谱分析。

十二、羧酸及其衍生物

(一)羧酸：结构和命名。物理性质。化学性质：

1、酸性;

2、羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理;

3、还原反应;

4、脱羧反应;

5、α-氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备与鉴别。

(二)羧酸衍生物：结构和命名。物理性质。化学性质：

1、羧酸衍生物的相互转化;

2、与有机金属的反应;

3、还原;

4、酰胺的Hofmann降级反应。

(三)碳负离子的反应及在合成上的应用:

1、碳负离子:结构、形成、稳定性和反应;

2、酯缩合反应;

3、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。

十三、含氮化合物

(一)硝基化合物：分类、结构和命名。物理性质。化学性质：

1、与碱作用;

2、还原反应;

3、硝基对苯环上其它取代基的影响。制备与鉴别。

(二)胺：分类、结构和命名。物理性质。

化学性质：

1、碱性;

2、烃基化;

3、霍夫曼消除;

4、酰基化;

5、与亚硝酸反应;

6、与醛酮反应;

7、芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。季铵盐、季铵碱。胺的制备与鉴别。

(三)重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。偶合反应，重氮甲烷。

十四、杂环化合物

分类、命名、结构和芳香性。五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)：物理性质、化学性质(亲电取代、加成、特殊反应)。六元单杂环化合物(吡啶)：物性、化性(取代、弱碱性、氧化与还原)。

十五、碳水化合物

糖类化合物的分类。单糖：葡萄糖、果糖、核糖的结构和化学性质二糖：蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质多糖、淀粉和纤维素及其衍生物简介

十六、氨基酸、蛋白质、核酸

(一)氨基酸：分类和命名。两性、等电点。反应、合成。

(二)多肽、蛋白质、核酸简介。

五、是否需使用计算器

否。

(信息来源于中国海洋大学，详情请登录中国海洋大学研究生官网进行查看)

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